Se tudo o que você quiser fazer é imprimir ----------------------------------------------------------
após cada linha, defina o ORS (separador de registro de saída) para o que você quiser depois de cada linha:
$ awk -v ORS='3[39m\n----------------------------------------------------------\n' '/connected/ {print "3[31m" $0}' foo
2018-01-31 10:00 user connected autentication successful
----------------------------------------------------------
2018-01-31 10:10 user connected autentication successful
----------------------------------------------------------
2018-01-31 10:23 user connected autentication successful
----------------------------------------------------------
2018-01-31 10:34 user connected autentication unsuccessful
----------------------------------------------------------
2018-01-31 10:35 user connected autentication unsuccessful
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Aqui, movi o 3[39m
para o ORS do comando print
e rodei os hifens com novas linhas ( \n
).