Não com Ctrl + Z, não. Isso simplesmente pausa a execução, mas não pode sobreviver à reinicialização. Quando você reinicializa, tudo é desligado, incluindo os processos pausados.
O que pode ser possível é hibernar ao invés de desligar, então inicialize no Windows e, quando terminar, reinicie o Ubuntu hibernado. No entanto, eu não tentei isso e não sei se funcionaria . Se você tiver a configuração de hibernação, experimente e veja.