Em um mundo perfeito, os desenvolvedores do Wine poderiam seguir uma especificação fixa com a qual construir um substituto compatível totalmente binário para o Windows. Mas este não é o caso. Eles conhecem as APIs públicas e sabem o que essas APIs devem fazer. Todo o resto (ou seja, como eles o fazem) é um trabalho de adivinhação.
O ideal também envolveria o funcionamento do Windows de forma consistente, o que não acontece. As peças foram aparafusadas em códigos muito antigos. Os desenvolvedores de aplicativos podem contornar esses bugs quando estão criando seus aplicativos, mas isso também significa que o Wine precisa seguir tudo, até mesmo as peculiaridades e, muitas vezes, por tentativa e erro (usuários enviando bugs para aplicativos específicos).
Nada é garantido para ser executado. Mesmo as coisas que funcionam perfeitamente, até melhores do que as nativas, não têm garantia de permanecer assim. Muitas vezes, no mundo dos Vinhos, para consertar alguma coisa, você tem que quebrar meia dúzia de outras coisas ... Você só espera que você (ou outra pessoa) encontre esses novos bugs antes que o código tenha uma versão estável.
Se você quiser suporte estável a longo prazo para um lote de aplicativos, consulte o braço comercial do Wine: CrossOver .