1. Você deve instalar o Windows primeiro para uma instalação mais fácil. O Windows não considera outros sistemas operacionais quando instalado e, embora não exclua o outro sistema, ele substituirá o carregador de inicialização. O Ubuntu instalará o grub, que permitirá uma inicialização dupla em qualquer sistema que você deseje no momento da inicialização.
2. Depende do que você deseja fazer. Se você quiser fazer gráficos pesados no sistema Windows, como jogos, sugiro um sistema de inicialização dupla. Se você tem apenas alguns aplicativos como o MS-Office que você deseja usar, talvez você possa usar uma máquina virtual.
3. Por experiência pessoal, descobri que uma partição de 30 Gb é mais que suficiente para todo o sistema Ubuntu, incluindo todos os aplicativos que eu instalo e o ambiente gráfico completo (até mesmo o KDE). e um pouco de dados. Isso não deixará muito espaço para os dados do usuário, embora (talvez 10 Gb ou mais sejam deixados para os dados do usuário), mas isso pode ser bom para você.
4. Relacionado ao ponto 3 acima, se você pretende compartilhar dados entre os dois sistemas, pode valer a pena fazer uma partição separada (formatada em NTFS) para dados, para que ambos os sistemas operacionais devem poder acessar os dados.
Editar: No ponto 2 acima, eu supus que você estava perguntando sobre colocar o Windows na máquina virtual, mas eu releio a pergunta e percebo que você pode estar perguntando sobre isso. No caso do Ubuntu, seria relativamente trivial colocar o Ubuntu em uma máquina virtual com o sistema Windows como host. De fato, se esta é realmente a primeira vez que você usa um sistema Linux, ou se você está planejando fazer muitas experiências para se familiarizar com o Linux, eu até recomendaria. Lembro-me de ir pelo caminho difícil de fazer do Ubuntu meu único sistema quando comecei a experimentar, e provavelmente destruí meu sistema dez vezes ou mais no primeiro mês, porque não tinha ideia do que estava mexendo. Lembre-se sempre de fazer backup de seus dados!