Este é um bug no Python que apareceu desde que a versão readline 6.3 foi lançada. O Ubuntu 14.04 tem libreadline6 versão 6.3-4ubuntu2, então 14.04 e todas as versões posteriores do Ubuntu são afetadas.
O bug foi corrigido em Python, mas a correção ainda não está em nenhum lançamento oficial. Consulte o relatório de bug do upstream aqui .
Os últimos lançamentos da época em que escrevo são 2.7.11 e 3.5.1, então as próximas versões 2.7.12, 3.5.2 e 3.6.0 devem ser corrigidas.