Parece que há um bug em qualquer pacote para o qual o update-initramfs está executando a atualização, onde está tentando gerar o link simbólico cdrom.mount no caminho errado, /root/lib/systemd/system/ , em vez de em /lib/systemd/system/ .
Qual pacote está causando isso? Precisamos de mais informações.
Descobri que, se você criar manualmente essa estrutura de pasta vazia em /root antes de executar qualquer coisa, ela então criará um link simbólico cdrom.mount durante a atualização. Eu diria que alguém pode até pensar em copiar manualmente esse link simbólico para /lib/systemd/system/ . Eu tentei isso, mas não sei se isso realmente resolve algum problema.