Talvez eu possa adicionar um pouco de conhecimento aqui. Ao inicializar com um CD do Windows, o programa de instalação do Windows é um pouco estúpido e inútil, como a maioria dos produtos da Microsoft. O que pode acabar acontecendo é o sistema operacional do instalador do Windows que o CD irá entregar e morrer. Principalmente porque não sabe o que fazer com um disco rígido que não esteja zerado ou que não tenha o Windows. Não dá erro, apenas trava.
Eu tenho um exemplo perfeito bem na minha frente agora. Mesmo quando eu inicializo com um CD do Ubuntu, neste computador ASUS, o sistema operacional começa a iniciar, então ele toca o disco rígido, como qualquer bom SO deve fazer, para ver quais recursos estão presentes.
Neste computador em particular, (e o problema está no BIOS da máquina em particular), ele parece travar, por quase 20 minutos, por cada toque do disco rígido. Portanto, inicializar um CD ao vivo neste computador pode levar quase 20 minutos. Apenas no caso, eu iria verificar se há uma atualização do BIOS no seu sistema, ele provavelmente resolverá os problemas de inicialização USB e talvez a rotina de tempo limite para nenhum acesso ao disco rígido, embora seja mais improvável.
Se você puder inicializar a partir do CD ao vivo, apenas deixe-o assentar. Não deve demorar mais de uma hora, se você tiver a mesma falha de inicialização que esta máquina. Uma vez que isso acontecer, faça o HD zerar, em um piscar de olhos, inicialize com seu Ubuntu em HD, e zere-o de qualquer forma. Ele deve zerar o suficiente antes que o sistema operacional trave para permitir que o seu inútil CD de instalação do Windows funcione.