Eu tive o mesmo problema após a atualização do Debian Squeeze para o Wheezy. Outros posts que eu vi sugeriram a instalação do pacote libpam-smbpass .
Depois que instalei a libpam-smbpass, as alterações na senha do sistema de um usuário foram imediatamente refletidas pelo Samba. (Se o compartilhamento foi conectado anteriormente em uma máquina Windows, descobri que tinha que fazer logoff e fazer logon novamente nessa máquina Windows para usar a nova senha.)