Para qualquer um que esteja interessado, eu descobri ..... o avconv não pode fazer isso, o ffmpeg pode. Eu fiz agora a mudança para o ffmpeg e vou deixar o avconv.
Eu compilei a última versão do ffmpeg (v 2.3.3). Eu converti minhas legendas 'sup' para o formato 'sub / idx', depois especifiquei o arquivo '.idx' como o arquivo de legenda e o processo de sobreposição funcionou.
O comando final é:
ffmpeg -i input.mkv -i subtitles.idx -filter_complex '[0:v][1:s]overlay[vid]' -map '[vid]' -s hd720 -sws_flags lanczos -vcodec libx264 -crf 20 -preset medium ~/Desktop/test.mkv
configurações x264 podem ser configuradas como desejado, fora do curso.