Não há garantias, mas tente preparar uma unidade flash USB com a versão da unidade flash USB do meu gerenciador de inicialização do rEFInd. Você deve ser capaz de inicializar o rEFInd, que deve fornecer opções para o Windows e o Linux - provavelmente pelo menos dois para o Linux. Selecione uma opção do Linux com a string vmlinuz
na descrição. Se isto iniciar o Linux, instale a versão do pacote Debian do rEFInd, que substituirá o GRUB como seu gerenciador de inicialização. Se rEFInd falhar, poste detalhes, incluindo quaisquer mensagens de erro que você vir.
Outro ponto: duvido que esteja relacionado ao seu problema, mas um problema comum com as configurações de inicialização dupla do Windows 8 / Linux é o novo recurso "inicialização rápida" do Windows. Esse recurso transforma operações de desligamento em operações de suspensão para disco, o que tem o efeito indesejável de não desmontar corretamente os sistemas de arquivos. Isso, por sua vez, resulta em danos ao sistema de arquivos porque os dois sistemas operacionais não compartilham a mesma visão do disco. Assim, é imperativo que você desabilite esse recurso, conforme descrito aqui (entre outros lugares).