Existem duas maneiras simples de fazer isso, independentemente do software de virtualização que você está usando.
1. configure uma pasta de compartilhamento de samba no guest e, em seguida, adicione-a como uma pasta de rede compartilhada no host.
2. Compartilhe uma pasta no host do Windows e use o samba para abrir / mapeá-lo no guest do Ubuntu.
Caixa virtual, e acredito que o VMWare tenha a opção de compartilhar pastas entre o convidado e o host que usa essa configuração subjacente, mas tudo é feito através do gui do software de virtualização.
Para ser mais específico, preciso saber qual caminho você gostaria de seguir. A opção 1 corresponderia melhor ao paradigma do convidado a hospedar.