Sim, você pode instalar software adicional em um pendrive criado com esse método e, sim, ele pode ser executado em vários computadores, mas às vezes você pode encontrar incompatibilidades de hardware que o impedirão de executá-lo.
Eu uso bastante um disco rígido USB com o Ubuntu instalado para reparar computadores Windows e ele é inicializado a maior parte do tempo. Se eu deveria dar um número, baseado na minha memória e experiência pessoal, ele poderia ser executado em 9 de 10 vezes.