Apenas uma teoria aqui, mas pode valer a pena tentar. Você poderia inicializar no seu Ubuntu no disco rígido externo, executar o Reparo de inicialização e selecionar Opções avançadas. Supondo que você não tenha o Boot-Repair instalado:
Referenciado a partir desta fonte:
(Abra um terminal e digite (ou copie e cole) o seguinte comando:
sudo add-apt-repository -y ppa:yannubuntu/boot-repair && sudo apt-get update
Pressione Enter e digite o seguinte comando:
sudo apt-get install -y boot-repair && boot-repair
Uma vez que o Boot-Repair esteja instalado, você deve ser capaz de escolher Advanced Options, então escolher qual sistema operacional será inicializado por padrão (OS X no seu caso). Você também deseja escolher "Colocar o GRUB em:" e selecionar a partição em que você tem o Ubuntu instalado (sua unidade externa).
Teoricamente, isso deve impedir que o GRUB interfira no seu gerenciador de inicialização do OS X, dando a você a opção de inicializar o Ubuntu quando o HDD Externo estiver conectado. Estou no trabalho atualmente e, portanto, longe do meu Ubuntu Desktop, por isso não posso tentar isso. Deixe-me saber como vai ser! Boa sorte!