Gostaria de saber se posso rodar o Ubuntu 10.04 em um VPS com 256 RAM e, se não, qual o melhor sistema operacional a ser executado nesse VPS?
Este VPS é mais que suficiente para um servidor Ubuntu, mas não o suficiente para um Ubuntu normal com o ambiente gráfico ( requisitos mínimos do Ubuntu ). Se o seu script python não precisar desenhar coisas, tudo ficará bem.
Se você precisa rodar um Ubuntu gráfico com apenas 256Mb, sua melhor opção é o Lubuntu
Observe que normalmente um VPS oferece a suposição de que você usará a versão do servidor e não fará qualquer provisão para acesso gráfico.
Você pode ver os requisitos mínimos do sistema aqui: link
A instalação a partir do CD requer um mínimo de 256 MB de RAM.
Mas há um sistema operacional que vem à mente: o filhote de cachorro linux. Talvez seja uma opção. As pessoas conseguiram executar o Puppy com uma CPU <333MHz e 64MB . Para ficar confortável, 256MB de RAM e um arquivo de swap de 512MB serão mais fáceis.