Sim, a criptografia (LUKS) não afeta a capacidade de inicializar o Windows como:
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A partição de inicialização não está criptografada.
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A capacidade de inicializar o Windows é definida no GRUB.
Você está tendo dificuldades ou apenas perguntando?
FWIW: se você estiver instalando o segundo Windows, será necessário restaurar o grub após instalar as janelas. Consulte o link