A versão Gnu coreutils do tail tem o parâmetro --follow[={name|descriptor}] , que permite que você siga o nome do arquivo que o descritor. Ele continua a seguir os arquivos mesmo depois de girar ou truncar. A partir da saída de ajuda:
Com --follow (-f), tail segue como padrão o descritor de arquivo, que significa que, mesmo que um arquivo finalizado seja renomeado, a cauda continuará a rastrear seu fim. Esse comportamento padrão não é desejável quando você realmente deseja rastrear o nome real do arquivo, não o descritor de arquivo (por exemplo, log rotação). Use --follow = nome nesse caso. Isso faz com que a cauda rastreie arquivo nomeado de uma maneira que acomode renomeação, remoção e criação.
Estou no Fedora, mas acredito que você pode instalar o Gutu Coreutils no Ubuntu com o seguinte comando:
sudo apt-get install coreutils