Primeiramente, você precisa do pacote python-dev porque Pillow precisa de cabeçalhos de compilação definidos.
sudo apt-get install python-dev
No Ubuntu 14.04 você precisa de alguns pacotes extras para trabalhar com travesseiros. Instale todos eles com o comando:
sudo apt-get install libtiff5-dev libjpeg8-dev zlib1g-dev libfreetype6-dev liblcms2-dev libwebp-dev tcl8.6-dev tk8.6-dev python-tk
Isso funcionará para o python 2.xe o python 3.x. Talvez você não precise de todos eles, mas, no mínimo, deve instalar libjpeg8-dev
e zlib1g-dev
para suporte a JPEG e PNG.
Se você estiver usando o Ubuntu 12.04, use o seguinte comando.
sudo apt-get install libtiff4-dev libjpeg8-dev zlib1g-dev libfreetype6-dev liblcms2-dev libwebp-dev tcl8.5-dev tk8.5-dev python-tk
Instruções detalhadas podem ser encontradas na documentação oficial do travesseiro.