Não há uma maneira fácil de testar exaustivamente o suporte ao proxy.
Para testar exaustivamente, você precisaria configurar servidores proxy nas várias combinações de servidores e configurações de autenticação, que são usadas no mundo real, e testar todos eles individualmente.
Observe que, em muitos cenários, pode haver estações de trabalho Linux em um escritório, embora o proxy e alguns outros serviços (como o Exchange, o site da Intranet, etc.) ainda possam ser executados no Windows no IIS.
Pode ser dispendioso e cansativo testar em todos esses servidores. A coisa mais fácil de testar, seria squid
, rodando no Ubuntu.