Adicionar -y
a sudo apt-get upgrade
fará com que ele sim atinja todas as consultas.
Na página man :
-y, --yes, --assume-yes Automatic yes to prompts; assume "yes" as answer to all prompts and run non-interactively. If an undesirable situation, such as changing a held package, trying to install a unauthenticated package or removing an essential package occurs then apt-get will abort. Configuration Item: APT::Get::Assume-Yes.
Então, se você fizer o seu comando ficar assim
sudo apt-get update && sudo apt-get upgrade -y && sudo shutdown -h 1
Para executar sem risco de novo prompt de senha antes do desligamento, faça isso
sudo sh -c "apt-get update && apt-get upgrade -y && shutdown -h 1"
ele será executado e "responderá" sim a todos os prompts que você tiver durante sudo apt-get upgrade
.
Para mais informações sobre o comando apt-get
type em um terminal man apt-get
.