Tenho certeza de que tudo isso pode ser feito através de um simples script python. Ideia interessante. Tenho certeza que você tem algum uso para isso.
Eu recomendaria dar uma olhada na API twitter-python - simples e direta, e seria seja fácil integrar também o seu requisito de gravação de teclas.
Se precisar de ajuda para fazer as coisas funcionarem ou tiver dúvidas. stackoverflow.com é um recurso incrível.