É possível instalar o Ubuntu em geral desta forma, na maior parte, embora eu não espere que você veja o root como uma opção de login gráfico em qualquer evento; veja a resposta de psusi e meu comentário.
O Wubi explicitamente não oferece acesso aos recursos de pré-configuração do instalador que podem permitir isso (eles não são geralmente apresentados exceto no modo expert, de qualquer forma) e não oferece nenhuma maneira de habilitá-lo no momento da instalação. No entanto, você pode ativá-lo após a instalação usando o link psusi fornecido.