Em vez de winhelp.exe , você deve usar winhlp32.exe .
Isso deve funcionar bem:
wine winhlp32 file.hlp
Se você deseja apontar para um executável winhlp32.exe específico sob um prefixo explícito, use o comando completo:
wine ~/.wine/drive_c/windows/winhlp32.exe file.hlp
Eu criei um script de wrapper para evitar a digitação (gravar em /usr/local/bin pode exigir sudo -i first):
echo 'wine winhlp32 "$*"' > /usr/local/bin/winhelp.sh
chmod +x /usr/local/bin/winhelp.sh
Agora, .hlp arquivos podem ser abertos com:
winhelp.sh file.hlp