A) Sim, o Windows irá sobrescrever o grub. Remova a unidade do Ubuntu, instale o Windows e, em seguida, substitua a unidade do Ubuntu como o primeiro HDD, deve preservar o grub. Nota: o grub precisará ser atualizado para obter a entrada do Windows no menu de inicialização.
C) O Windows não pode ler partições Linux sem software de terceiros (se disponível). O método preferido para compartilhar arquivos é fazer uma partição formatada NTFS que pode ser montada em ambos os sistemas operacionais. Nota: a hibernação deve ser desativada para compartilhar partições, já que gravar em uma partição hibernada de outro sistema operacional pode causar danos ao arquivo quando o sistema em hibernação é reiniciado.
B) Eu acredito que existe uma maneira de dizer ao grub para inicializar o windows a partir da linha de comando, mas eu não sei.