O endereço resolvido parece ser o problema, 98.124.245.24 não está funcionando para mim também. No entanto telnet 40.100.29.34 587 funciona bem. 40.100.29.34 é a resolução de endereços IP para smtp-mail.outlook.com na minha máquina. Você deve verificar o ip resolvido do servidor no Mac também.