Este problema acabou por ser que os drivers do Ubuntu para o Magic Mouse (hid_magicmouse eu acho?) introduzem uma região do botão do meio no Magic Mouse. Quando desativado, isso funciona como uma zona morta. Descobri que meu dedo estava bem na borda da região do clique à esquerda e na região do botão direito, de modo que meu primeiro clique estava sempre no meio, enquanto meu segundo clique era apenas um pouco mais à esquerda e, portanto, funcionava.
Embora eu não tenha tentado isso, teorizo que você poderia redesignar a região intermediária para se comportar como clique esquerdo também.
Obrigado pelos seus comentários.