Para o aplicativo da Web, sua melhor opção é tentar executar o Internet Explorer no Wine usando o método aqui: link
O vinho imprime usando o sistema de impressão comum do Linux (cups), então você precisa fazer com que a impressora funcione "normalmente" também. No entanto, se eu estou lendo o seu post direito, parece que a impressora requer um driver especial do Windows. Se a impressora não funcionar, você pode ter alguma dificuldade, mas nem tudo pode ser perdido.
Olink menciona um projeto para que os drivers de impressora do Windows funcionem via Wine; isso se transformou no projeto ddiwrapper. O ddiwrapper tem o potencial de fazer com que os drivers de impressora do Windows XP funcionem no Ubuntu, no entanto, ele não está empacotado para o Ubuntu neste momento e não tenho certeza do estado atual do projeto (começou como Novell há alguns anos).