Eu só tive esse mesmo problema. Não consegui instalar uma versão do urllib3 posterior ao 1.9 através do apt-get, e qualquer instância que tente usar o pip resultou no erro urllib3.
Eu corrigi-lo através da instalação manual do repositório do github.
$ git clone git: //github.com/shazow/urllib3.git
Instalação do $ python setup.py
Outra opção, embora insegura, é editar manualmente /usr/local/lib/python2.7/dist-packages/requests/__init__.py e substituir a linha 53 por
maior, menor, patch = (1,22,0)