Ao examinar cada um dos arquivos de perto, descobri uma semelhança entre eles: Todos eles tinham dois pontos no nome do arquivo! (não os nomeei - alguém fez). Assim que eu renomeiei os arquivos, removendo os dois pontos, os arquivos foram transferidos sem mais problemas.
Mas e o sétimo arquivo que fez o meu sistema lançar o erro 'arquivo não encontrado'? Eu verifiquei duas vezes para confirmar o arquivo estava presente em sua pasta, e foi. Como eu examinei o nome do arquivo de perto, eu imediatamente vi o problema: Um espaço tinha sido incluído no nome do arquivo (como eu era capaz de receber o arquivo é um mistério por enquanto). Novamente, renomei o arquivo removendo o espaço e a transferência passou instantaneamente.
Eu estou postando isso para servir como um conto de advertência para outros usuários que possam ter problemas para transferir um arquivo, especialmente para seus smartphones, para SEMPRE confirma que existem NO caracteres ilegais no nome do arquivo FIRST antes de procurar causas mais exóticas para seu problema. Ou, como costumávamos ser lembrados quando eu estava na faculdade: Quando você ouve batidas de casco, pense em cavalos, não em zebras!
Espero que algumas pessoas considerem isso benéfico.
Felicidades!