A maioria das pessoas leva tempo para se familiarizar com o Ubuntu, tendo ambos os sistemas instalados ou usando um PC secundário. A maioria das pessoas nunca muda completamente para o Ubuntu, pois tem algumas aplicações que só precisam de usar e não são compatíveis com o Ubuntu.
Algumas aplicações também são lançadas para o Ubuntu (ou seja, o Spotify funciona muito bem). Alguns outros não são, mas eles podem ser executados com vinho (emulador de windows). Alguns outros só precisam rodar no Windows e você não conseguirá executá-los no Ubuntu.
Eu recomendo que você dê um passo de cada vez, com dual boot ou segunda máquina Ubuntu. Familiarize-se com o sistema, tente executar seus aplicativos, ver o que é executado e o que falha. Por fim, avalie os benefícios de cada sistema operacional e quais aplicativos são essenciais para você e que você pode viver sem.