Alterar os tamanhos das janelas e alternar entre o modo de tela cheia e o modo de janela sempre foi problemático com alguns aplicativos dentro do Wine e não há uma maneira certa de evitar isso.
Algumas coisas que você pode experimentar:
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Procure o aplicativo no banco de dados do aplicativo Wine e procure instruções ou dicas sobre esse problema. Talvez haja alguma configuração ou DLL ausente ou uma versão diferente do Wine que corrija o problema.
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Brinque com as configurações de exibição do aplicativo.
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Brinque com as configurações de exibição do Wine, especialmente as coisas "área de trabalho virtual".