Sim, é possível atualizar de 14.04 para 16.04 usando um DVD ao vivo. Você precisa gravar o DVD ao vivo do mesmo sabor (por exemplo, o Xubuntu) e executar o instalador. Se detectar a versão anterior do LTS, solicitará a atualização.
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No entanto, lembre-se de que a fase de instalação do pacote nesse modo é (na minha experiência) muito lenta. Você ainda pode considerar executar uma atualização usando a rede, solicitando esplicitamente todas as liberações possíveis:
sudo update-manager -c