Como os comandos em torno dos pipes começam ao mesmo tempo, seus dois sudo dd e pv all estão iniciando simultaneamente.
Dois sudo dd estão pedindo senha e pv está começando a puxar o gatilho também, tudo ao mesmo tempo, portanto, o prompt está se transformando em lixo.
Para resolver isso, você pode usar o agrupamento de comandos bash e usar sudo on bash only:
sudo bash -c '{ dd if=diskimage.img | pv -s 7340M | dd of=/dev/disk2 bs=64K ;}'
Ou use um subnível:
sudo bash -c '( dd if=diskimage.img | pv -s 7340M | dd of=/dev/disk2 bs=64K )'
Em ambos os casos, você será solicitado sudo senha uma vez e nenhuma outra forma de troca de usuário é necessária também.