Possível - sim, fácil não.
A melhor maneira seria fazer uma instalação padrão no seu usb.
Os dados IMHO em um casper-rw não são tão confiáveis quanto uma instalação padrão.
Outras opções seriam adicionar uma partição de dados ao seu usb.
Se você quisesse converter, você teria que remasterizar a iso, o que requer uma quantidade moderada de conhecimento e consome tempo. IMHO as ferramentas gráficas não são tão confiáveis quanto a linha de comando e / ou os scripts ao vivo do Debian (os scripts ao vivo do Debian estão nos repositórios do Ubuntu).
Uma descrição detalhada de como remasterizar sua iso é um pouco longa e detalhada para este site, veja
link
e faça uma pergunta mais específica de você ficar preso ao remasterizar a iso.