Eu recomendo atualizar o Windows primeiro, pois ele provavelmente irá verificar e sobrescrever o gerenciador de inicialização por conta própria.
A instalação do Ubuntu também substituirá o gerenciador de inicialização, mas com o GRUB, que geralmente detecta todos os sistemas instalados e permite inicializar cada um deles. O gerenciador de inicialização do Windows, no entanto, assume que é o único sistema operacional e não se importa com mais nada.
Portanto, se você instalar o Ubuntu como último passo, você terá automaticamente um bootloader GRUB (provavelmente funcionando) no final que detecta e mostra tanto o Windows quanto o Ubuntu. Se você atualizar o Windows por último, você terá o bootloader do Windows que não mostra o Ubuntu e você terá que instalar o GRUB novamente.