A atualização do Chrubuntu não prejudicará o ChromeOS
(Atualizar o kernel de uma instalação baseada no Crouton irá atrapalhar tudo)
O Chrubuntu instala o Ubuntu em uma partição separada, bem como uma configuração de inicialização dupla que possui o Windows e o Ubuntu em diferentes partições. Então, atualizar o Ubuntu não fará nada para o ChromeOS e vice-versa.
No entanto, o script do Chrubuntu corrige a instalação padrão do Ubuntu para funcionar com o hardware do Chromebook / Chromebox. Por exemplo, o touchpad do Acer C720 Chromebook não é reconhecido na instalação padrão do Ubuntu. O script Chrubuntu corrige isso. Uma atualização do kernel ou uma atualização para o 14.04 irá alterar o kernel do Ubuntu (mas não o kernel do ChromeOS em uma partição diferente). Isto irá desfazer os tweaks feitos pelo script de instalação do Chrubuntu. Não sei como isso afetará o Chromebook 2 da Toshiba.
Nota: Esta resposta não se aplica à instalação baseada no Crouton. O Crouton usa o kernel do ChromeOS e não é uma instalação real do Ubuntu. Qualquer tentativa de atualizar o kernel do ChromeOS com um kernel do Ubuntu provavelmente quebrará tanto o Crouton quanto as instalações do Chrome OS.
Espero que isso ajude