Eu tive um problema semelhante ao entrar no modo de recuperação. Você tentou usar a tecla de escape em vez da tecla Shift durante a inicialização? Toda a internet diz que é a tecla shift, mas só funcionou para mim quando pressionei a tecla de escape. Então, a partir daí, uma ferramenta dpkg está lá para pacotes quebrados e você pode abrir um shell como root se você perdeu algum privilégio. Além disso, não tenho certeza do que mais dizer, mas boa sorte.