Eu tive a mesma coisa quando me mudei do ruby-1.9.3-p385 para o ruby-2.2.3.
Parece que quando você gera o projeto, o Rails usa as gemas apropriadas para a versão Ruby, que não têm garantia de funcionar para outras versões do Ruby.
Neste caso, o depurador não suporta Ruby após 2.1.1, e você pode fazer isso funcionar substituindo:
gem 'debugger'
com:
gem 'byebug'
no seu Gemfile.