Então eu finalmente consegui isso funcionar. O debconf sempre falharia ao obter a primeira pergunta no meu postinst se o debconf já tivesse o valor. Eu finalmente tive a idéia (óbvia) de verificar os arquivos postinst e config de outros pacotes no meu sistema e este é o truque:
Na sua configuração
. /usr/share/debconf/confmodule
db_input high mypkg/mysql_root_pw || true
db_go || true
É isso. Quando peço os valores no meu postconf debconf é feliz. Obviamente, você precisa ter um tratamento para quando não obtiver nenhum valor.
Também adicionei um db_stop
ao meu postinst, não sei se é necessário, mas vou adicioná-lo para fins de conclusão.
mypkg.postinst
. /usr/share/debconf/confmodule
db_get mypkg/mysql_root_pw
mysql_root_pw=$RET
db_get mypkg/some_other_value
some_other_value=$RET
db_stop
# do something with the $mysql_root_pw and $some_other_value vars
Espero que isso ajude alguém mais algum dia.
Felicidades