Sim, mas isso seria feito facilmente usando o Ubuntu Live USB porque ele não estaria usando a partição do sistema operacional Ubuntu ou Windows durante o carregamento.
De dentro do Ubuntu Live USB você pode abrir o Dash e executar o GParted. A partir daí, basta redimensionar o que você deseja ter mais / menos espaço e pronto. Após a reinicialização, cada um atualizará a quantidade de espaço para suas respectivas partições.
Para os casos em que trabalhei, que são semelhantes à sua pergunta, eles normalmente tendem a ser porque não podem compartilhar informações entre os dois sistemas. Caso este também seja o seu caso (você teria que confirmar apenas no caso de ser), então minha sugestão é rodar o Ubuntu Live USB como mencionado acima, mas desta vez, crie uma terceira partição em FAT32 ou NTFS. Dessa forma, essa partição pode ser a ponte entre o compartilhamento dos dois sistemas com as mesmas informações.
Note que, desde que você está falando sobre o Windows 8, eu assumirei que ele estava pré-instalado, portanto, para este caso, a versão recomendada do Ubuntu deve ser 15.04 para evitar outros problemas mencionados no Windows 8 pré-instalado resposta.