Enquanto ele estiver "preso", você pode ssh em 172.16.1.141 (o endereço da sua captura de tela, ele variará entre as tentativas) como o Ubuntu, da mesma máquina de onde você está inicializando? Eu já vi isso antes e havia um processo dpkg ou apt-get emperrado naquele nó como resultado de uma MTU incorreta. Significando, ssh funcionou, mas assim que uma transferência de algo maior do que algumas teclas digitadas em um terminal aconteceu, como um download de pacote, ele ficava preso.