O Ubuntu é incrivelmente hostil à autenticação de proxies. Eu uso um laptop Ubuntu no trabalho e o número de quebras é incrível.
O Synaptic, o Apt, o Firefox, o Chromium, etc. usam métodos diferentes para especificar um proxy e não há onde especificar credenciais com segurança.
Alguns bugs no assunto:
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A sugestão de Oli para usar uma exportação é a única maneira vagamente segura de fazê-lo. Às vezes também é possível "falsificar" o suporte a proxy se o servidor proxy estiver usando autenticação secundária para minimizar a carga nos principais servidores de autenticação (digamos talvez o Active Directory). É onde a primeira conexão de proxy é autenticada pelo proxy em relação ao AD e, em seguida, por um período de tempo definido (geralmente 5 minutos), todas as outras conexões são "confiáveis" para ser esse usuário. Portanto, você pode abrir o firefox, navegar na Internet (em qualquer lugar) e, em seguida, tentar seu utilitário (wget, synaptic, whatever), especificando um proxy, mas deixe o nome de usuário em branco.
O Ubuntu é geralmente hostil a qualquer ambiente corporativo, simplesmente porque permite que as senhas sejam lidas tão facilmente. O Seahorse é o principal culpado, mas o Network Manager também é chocante - conecte-se a qualquer rede autenticada PEAP e você acabou de armazenar sua senha no applet para qualquer um ver quem pode pedir emprestado seu laptop. Aparentemente, o compartilhamento de laptop é considerado um sacrilégio em terras Linux, já que os desenvolvedores da Seahorse rejeitaram as alegações de insegurança. Depois disso, não tive coragem de entrar em contato com os desenvolvedores do network-manager.