As duas opções que eu recomendaria para você são:
- Experimente o LiveCD e reinstale o GRUB
- Teste o Memtest86 + para verificar falhas em seu disco rígido / RAM
Se você inserir seu CD / USB com o Ubuntu , e tentar o Ubuntu em vez da instalação, você poderá navegar e verificar os problemas do Disco Rígido, o problema mais comum na inicialização geralmente é por causa do GRUB.
Por isso, recomendo que você tente com um Live CD / USB e reinstale / atualize o grub , você pode encontrar alguns guias / exemplos:
Se você não pode consertar seu grub / boot eu recomendo que você armazene seus dados em uma unidade externa, formate seu disco rígido e faça uma instalação limpa novamente.