Para se livrar dos pacotes antigos do kernel eu primeiro verifico que não estou executando o kernel que estou prestes a excluir:)
uname -a
Então eu peço os pacotes, por exemplo:
dpkg -l | fgrep linux-image-
dpkg -l | fgrep 3.13.0-24
Então eu limpo pacotes específicos do kernel da lista (o seguinte é apenas um exemplo, você pode copiar / colar os nomes dos pacotes do kernel):
apt-get purge linux-image-3.13.0-24-amd64 linux-headers-3.13.0-24-generic linux-headers-3.13.0-24-amd64
Se os arquivos em / boot não estiverem sendo removidos corretamente por algum motivo, você poderá removê-los manualmente, obviamente, tomando cuidado para NÃO remover arquivos associados às versões linux-image-installed e NOT para remover arquivos associados ao kernel você está correndo agora.
Após remover os arquivos do / boot, você pode executar o update-grub para remover as entradas do menu associadas.
O status de 'un' não parece certo para mim. Você poderia tentar:
apt-get -f install
ou
apt-get install linux-image