Eu tive alguns anos atrás do Windows para o Windows na mesma LAN, então não tem nada a ver com o Ubuntu / Windows / Mac. (provavelmente uma regressão)
Naquela época, a solução era: Excluir usuário de ambos os lados ao mesmo tempo, reiniciar o Skype em ambos os PCs e deixar o outro convidá-lo agora ... (Sentados lado a lado, é fácil, mas você está vai ter alguns telefonemas caros para fazer)