Eu nunca usei a ferramenta de particionamento automatizado como você mencionou na sua primeira pergunta. Para esse fim, direi que não é seguro ou, pelo menos, não tão seguro quanto o particionamento manual.
Se o seu disco rígido tiver apenas 100 GB de seus 500 GB livres, então sim, você deve particioná-lo para deixar pelo menos 30 GB, se não 50 GB ou mais, para o Ubuntu. Eu executei o Ubuntu com problemas de espaço zero com uma partição de 30GB. Você deve inicializar no Windows e usar a ferramenta de particionamento do Windows para reduzir sua partição do Windows para GB de 400 e poucos, deixando espaço livre disponível para a sua instalação do Ubuntu.