As máquinas virtuais são uma boa maneira de executar outro sistema operacional lado a lado em um desktop Ubuntu para compartilhar dados, mas todos eles têm um alto custo de queda de desempenho em aplicativos gráficos exigentes, como jogos.
O quão bom qualquer jogo irá funcionar em uma máquina virtual depende muito do hardware do seu host, configurações da VM, do jogo e suas próprias demandas, é claro. Uma escala de 0 a 100 é altamente subjetiva, pois você pode ficar feliz com o desempenho enquanto outros (eventualmente em outro hardware) não são. É algo que você tem que experimentar por si mesmo, mas esteja preparado para muita frustração com gráficos lentos.
Se a inicialização dupla não for uma opção, recomendo instalar o sistema operacional como host no qual você passa a maior parte do tempo ou onde o hardware ou as demandas de desempenho são melhor suportados.
O emulador de arcade MAME tem suporte nativo do Ubuntu, mas, para o release 14.04, talvez seja necessário instalar ele de um ppa não oficial . Portanto, isso não deve ser um motivo para executar o Windows em uma VM.
Muitos jogos do Windows também serão executados com o Wine . É muito provável que os jogos não suportados pelo Wine sejam os mesmos que também não serão bem executados em uma máquina virtual.