A porta paralela virtualizada possivelmente terá tempos de sinal diferentes, o que pode causar incompatibilidade com um dongle de proteção. Nos fóruns do VirtualBox :
Não há garantias de que um determinado dispositivo paralelo trabalhos. Se é muito exigente com o tempo, digamos, por exemplo, um flash JTAG programador, então eu não ficaria surpreso se não funcionar. Obviamente os detalhes de implementação dos dongles de proteção de software não são amplamente publicado, mas também não me surpreenderia.
A resposta provavelmente é altamente dependente do seu dongle e do seu PC - em teoria, exatamente a mesma configuração poderia funcionar com um tipo de controlador LPT mas não outro, devido à maneira como eles geram timings de sinal e isso é interpretado pelo dongle. Você apenas terá que experimentá-lo e ver se funciona para o seu caso.
Observe também que um PC da era W2K não terá extensões de virtualização de hardware Intel / AMD e, portanto, uma VM será mais lenta do que você poderia esperar.