Sim. O Grub suporta sistemas de arquivos EXT4 em 14.04.
Qual é o esquema de particionamento no disco virtual desta instalação versus o que o Debian instalou? Você está permitindo que o instalador manipule o particionamento? Se sim, como se parece?
Idealmente, você quer inicializar esta máquina no modo EFI se for capaz de fazer isso, mas não acho que a 2950 suporte a EFI. Se você tem que ficar com o modo BIOS, preste atenção em como o disco é particionado, pois você pode precisar fazer algum trabalho de particionamento manual para fazer o sistema inicializar. Veja algumas outras informações que podem ajudar:
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