Eu deparei com esta resposta no ServerFault que me deu a pista de que eu precisava adicionar 'root' à lista de usuários.
As duas partes que antes não estavam funcionando agora estão. Eu adicionei 'www-data' e 'root' respectivamente ao lado dos 'usuários válidos':
[sites]
path = /home/username/sites
available = yes
valid users = username,www-data
read only = no
browseable = yes
public = yes
writable = yes
force user = www-data
force group = www-data
create mask = 0644
directory mask = 0755
hide dot files = no
follow symlinks = no
;wide links = no
[etc]
path = /etc
available = yes
valid users = username,root
#guest ok = yes
#guest only = yes
read only = no
browseable = yes
public = yes
writable = yes
force user = root
force group = root
create mask = 0644
directory mask = 0755
hide dot files = no
follow symlinks = no
De qualquer forma. Esta resposta é para qualquer outra pessoa que possa tropeçar no mesmo problema. (Não, eu não tenho ideia do porquê usado funcionar, mas interrompi a atualização)