Os pacotes de Debs diretamente baixados e instalados manualmente geralmente não serão atualizados, já que na maioria das vezes eles nem sequer existem nos repositórios do Ubuntu.
No entanto, para o Chrome, é um pouco diferente, pois durante a instalação do pacote (mesmo com um gerenciador de pacotes de baixo nível como dpkg -i ) uma nova entrada é criada em /etc/apt/sources.list.d para configurar o processo de atualização:
$ cat google-chrome.list
### THIS FILE IS AUTOMATICALLY CONFIGURED ###
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deb http://dl.google.com/linux/chrome/deb/ stable main
Por fim, isso depende apenas do pacote em si, mas considere o Chrome como uma exceção.
Normalmente, quando eu preciso instalar pacotes deb manualmente usando dpkg é porque ele precisa instalar novas versões de pacotes em versões mais antigas e eu sei que elas não receberão nenhuma atualização (backport). É raro e deve ser reservado para usuários experientes.